Prenzano war ein alter Bauernhof von Vignamaggio. Die Trauben des Chianti Classico Terre di Prenzano stammen ebenfalls aus diesen Gebieten, die sich nur wenige hundert Meter von der Villa entfernt befinden und hauptsächlich im Südwesten liegen.
Terre di Prenzano ist ein klassischer Chianti Classico, der ausschließlich aus Sangiovese-Trauben hergestellt wird. Er wird etwa ein Jahr lang in Eichenfässern von 20 bis 40 Hektolitern gelagert und mit einem Aufenthalt in der Flasche von mindestens 3 Monaten abgeschlossen.
Die Renaissance-Villa in Vignamaggio ist das Werk der Familie Gherardini, deren Ruhm mit der legendären Figur der Mona Lisa de Gherardini verbunden ist, der berühmten Mona Lisa, die von Leonardo da Vinci zwischen 1503 und 1506 porträtiert wurde. Folklore und Geschichte verschmelzen und verwechseln sich in den kommenden Jahrhunderten: Die Assonanz zwischen Via Maggio in Florenz (Geburtsort der Mona Lisa) und Vignamaggio, kombiniert mit der von Leonardo dargestellten Landschaft, hat viele fälschlicherweise glauben lassen, dass die Mona Lisa hier geboren wurde. Aus diesem Grund ist die Figur der Mona Lisa auch heute noch mit Vignamaggio verbunden, der ihr diesen Wein widmen wollte.